Considerada a única cerimónia religiosa ligada à Capela de Nossa Senhora de Monserrate e tem lugar no primeiro domingo da Quaresma. O cortejo da capela situada nos Arrabaldes, segue pelas ruas da vila de Óbidos até à Igreja da Misericórdia, onde são recordados os ideais defendidos por São Francisco e retorna depois à Capela de Nossa Senhora de Monserrate.

A procissão tem a seguinte disposição: à frente uma cruz com o emblema franciscano, seguida por três jovens com símbolos da natureza humana (caveira, coração e cinzas); seguem-se os andores com as nove imagens (Salvador do Mundo, Bem Casados, Santa Margarida de Cortona, São Luís Rei de França, Santa Isabel, Santa Bebiana, Santo Ivo, Santa Rosa de Viterbo, e São Francisco de Assis recebendo as Chagas); entre os andores vão anjos carregando flores ou os atributos dos santos; a terminar uma cruz processional e acólitos, a exposição do Santo Lenho e só depois a música e os fiéis que acompanham o cortejo.

A Ordem Terceira foi criada no século XIII por São Francisco de Assis para pessoas que desejavam viver como religiosos, sem deixarem o seu estado civil. Esta comunidade laica só se instalou na Capela de Nossa Senhora de Monserrate no século XVIII. Depois de um interregno de mais de 25 anos, a Procissão Penitenciai da Ordem Terceira de São Francisco foi recuperada em 1992 pela Associação de Defesa do Património do Concelho de Óbidos.

Actualmente é organizada pelas paróquias de Santa Maria e S. Pedro de Óbidos, Santa Casa da Misericórdia de Óbidos, Semana Santa e conta com o apoio da empresa municipal Óbidos Patrimonium.